Skypeのファイル送受信は、リアルタイムで互いに「今から送るよ」「了解」のようなやり取りをするのが普通です。 しかし、互いの時間が合わないときもあります。 そんなときは、送信者が一方的にファイルを送る操作をしておけば、受信者が都合のよいときに受信できます。
操作
受信者がサインインしていない状態でも、送信者がファイル送信操作をする。 そのままPCやスマートフォンのSkypeを起動したままにしておく。 受信者がSkypeを起動すると、ファイルを送ってきているメッセージが表示されるので、そのままダウンロード操作をする。
送信側の表示は、送信直後から青いマークが左から右に流れる表示が出ます。5分くらい？するとそのマークが消えますが送信状態を保ったままになっています。
とりあえずの実験では、送信操作から3時間保留状態からでも受信できました。 WindowsとAndroidで確認。
Skypeファイル送信のメリット
互いが高速回線なら非常に早い。ファイルサイズ・数に制限が無い。 GB単位のファイルでも気楽に送信できます。
最近はクラウドストレージが充実してて、Skypeファイル送信はまわりでもほとんど使われなくなりました。しかし、高画質動画を高圧縮しないで編集したいという場合などには、巨大ファイルの受け渡しが必要です。まだ使い道はあります。
スマートフォン同士なら
スマートフォン同士なら常に電源が入って、Skypeを起動しっぱなしというのは日常的にあること。 スマートフォンの動画品質（画素数）が今後さらに向上してくると、SkypeのようなP2Pタイプのファイル送信は再度注目されるかもしれません
